Cupramontana chiamata oggi "Capitale del Verdicchio" fu fondata intorno al secolo VI-V a. C..

L'attuale nome lo ebbe, quasi certamente, da un tempio dedicato alla Dea Cupra, che sorgeva in quei secoli, nella'attuale via Palazzi, dove sono ancora visibili resti di composizioni murarie. 

Nel 1079 il Conte Ugo degli Attoni dona all'Eremo di Camandoli un appezzamento di terra situato in territorio di Morro Panicale per costruirvi l'Abbazia di S. Giorgio.

Il conte Attone ed i suoi discendenti dominarono nei secoli X-XII su Jesi e su alcuni castelli a destra dell'Esino, tra cui Morro Panicale. Nel maggio 1194 il conte Trasmondo di Morro Panicale, figlio e nipote dei conti di Jesi, rispettivamente Bisaccione e Gozo, fece atto di sottomissione al Comune di Jesi. Il territorio di Morro Panicale si estendeva a gran parte della zona collinare degli attuali Comuni di Castelbellino, Monte Roberto e Maiolati Spontini ed alla pianura sottostante. Il contado di Jesi, formato da 16 castelli (Santa Maria Nuova, Monsano, Belvedere Ostrense, Morro d'Alba, S. Marcello, Montecarotto, Poggio S. Marcello, Castelplanio, Rosora, Scisciano, Poggio Cupro, Massaccio, S. Paolo di Jesi, Maiolati, Monte Roberto e Castelbellino), per più di 6 secoli fece condividere alla città ed alle comunità della valle dell'Esino una medesima storia e, legate com'erano da stretti vincoli di interdipendenza, realizzò un tessuto di rapporti che ancora oggi non è difficile non riconoscere.

La storia dell'abitato di Castelplanio, così come l'origine del suo nome, secondo la leggenda (suffragata da alcuni studiosi) si lega a quella della città romana di Planina, nel territorio dell'attuale comune di Castelbellino. Gli abitanti di Planina, fuggendo dall'invasione dei Visigoti nel V secolo, ricostruirono la loro città sull'altra sponda del fiume, in località elevata e facilmente difendibile, portando con sé il toponimo.